Трубчевск (975)
Трубчевск, опорный пункт на южных границах Руси, много раз переходил из рук в руки. Со второй половины XIV в. - в Великом княжестве Литовском, с 1503 - в составе Московского государства, в 1609-44 принадлежал Польше. Через Трубчевск в XVI-XVII вв. проходила Засечная черта. С 1778 - уездный город Орловского наместничества (с 1796 - губернии).
Археология
В юго-восточной части города, на правом берегу р. Десны, городище — остатки древнерусского Трубеча (Трубецка), впервые упомянутого в летописи под 1185 г. Городище состоит из двух укрепленных частей: детинца (0,2 га) и окольного города (3,6 га). Детинец занимает мыс-останец (уроч. Городок), возвышающийся на 40 м над уровнем реки.
От окольного города его отделяет ров, переходящий в овраг. Вокруг окольного города сохранились следы вала и рва. Памятник неоднократно обследовался археологами (М.В. Воеводский, В.П. Левенок, В.А. Падин). В детинце культурный слой (2 м) содержит отложения эпохи железного века (юхновская культура), VIII-Х вв. (роменская культура) и древнерусского (ХII-ХIII вв.) времени, раскопками в окольном городе обнаружены фундаменты каменного храма ХII в. Судя по археологическим данным, территория окольного города заселяется не ранее середины ХII в.